Un sinfín de personajes de nuestra historia han tenido sorprendentes episodios de travestismo.
En la misma mitología vemos como Tetis, por temor a la guerra, ocultó a su hijo Aquiles entre las damas de la princesa Deidamía. Decisión que no salió del todo bien al acabar Deidamia preñada y el muchacho marchando para la guerra. 
Episodios así, han dado pie a obras de arte como la ópera Achille in Sciro del italiano Pietro Metastasio o el cuadro Aquiles descubierto por Ulises y Diómedes pintado por Rubens. Lo cierto es que tanto hombres adoptando el aspecto de mujeres como mujeres el de hombres ha sido especialmente frecuente en el teatro.

Aquiles vestido de mujer pintado por Rubens (Fuente: Museo del Prado)
 
Hombres luciendo ropas de mujer y viceversa han sido objeto de las más diversas obras de arte. En la Imagen Aquiles vestido de mujer pintado por Rubens. (Fuente: Museo del Prado)

En España curiosamente se permitió la actuación de mujeres en los escenarios desterrando la costumbre de otros países europeos donde se caracterizaba a los actores de personajes femeninos (de hecho la primera persona que representó a Julieta fue Robert Goughe).
El escándalo que se trataba de evitar al ver a mujeres interpretar papeles apasionados se multiplicaba exponencialmente si la misma escena amorosa la representaban dos hombres y por eso las normativas españolas cedieron ante las actrices.
No obstante, obras de tremendo éxito como Don Gil de las calzas verdes de Tirso de Molina, dan pie a todo lo contrario, mujeres que se travisten de hombres. Un recurso que ya alaba Lope de Vega en El arte nuevo de hacer comedias, donde hablando de las damas dice: “suele el disfraz varonil agradar mucho”.

La idea de actores representando a mujeres en las obras de Shakespeare se vio también en España con mujeres haciendo papeles masculinos

La idea de actores representando a mujeres en las obras de Shakespeare se vio también en España con mujeres haciendo papeles masculinos.

En cualquier caso, más allá del mito y el escenario, cambiar de género a través del aspecto ha estado presente en infinidad de casos en la historia de España, lo vemos con políticos como Antonio Pérez, un díscolo secretario de Felipe II que no dudó en ataviarse de mujer para escapar del control policial al que le había sometido el rey.
Igualmente hubo mujeres que se pusieron vestiduras de hombre para alcanzar sus propósitos, tal es el caso de Catalina Cardona una noble catalana que entusiasmada por las ideas carmelitas acabó haciendo vida retirada gracias a vestir el hábito masculino de la orden.

Catalina Cardona vestida como monje carmelita

Catalina Cardona vestida como monje carmelita. 

Incluso podríamos hablar de travestismo involuntario como ocurrió en el convento sevillano de la Magdalena en 1578. El caso nos remite a un embarazo milagroso de la bellísima monja sor Teresa de la Concepción sin que nadie supiese cómo. Se pensó primeramente en las visitas furtivas de algún amante, pero tanto la madre prioresa como por las autoridades inqusitoriales que allí se personaron lo descartaron. 
Las indagaciones siguieron hasta que uno de los inquisidores se percató de que otra monja, sor Catalina de la Cruz, tenía una sospechosa y “rezia voz” así como “vello de mancebo en el mentón”. El resultado de la investigación concluyó de manera rotunda: “dicha monja no poseía atributo de mujer y más aún, que era varón firme y bien cabal que daba espanto verlo”.
¿Cómo demonios un jovenzuelo había acabado vestido de monja? Según nos cuenta Cosme Carrillo en la relación que hizo del caso, el muchacho era un sobrino de Antonio Lope de Talavera, el cual había sido sido entregado a las monjas como una niña huérfana y desamparada cuando su tío marchó a las américas.  
Más allá de casos extraordinarios como estos, también es cierto que el carácter festivo y alocado con el que hoy asociamos a los travestis ya existía en el siglo XVI y XVII. Sebastián de Covarrubias en su Tesoro de la lengua castellana dice que la folía es una danza en la que:
“llevan unos ganapanes disfrazados sobre sus hombros unos muchachos vestidos de doncellas, que con las mangas de punta van haciendo tornos y a veces bailan, y también tañen sus sonajas; y es tan grande el ruido y el son tan apresurado, que parecen estar los unos y los otros fuera de juicio. Y así le dieron a la danza el nombre de folía, de la palabra toscana ‘folle’, que vale vano, loco, sin seso, que tiene la cabeza vana”.

En piezas musicales del siglo XVI como la folía ya aparecían travestis alocadas

En piezas musicales del siglo XVI como la folía ya aparecían travestis alocadas.